欧洲五大联赛历史最高分亚军
2018-19赛季，克洛普以7250万欧元的世界足坛门将转会费引进了巴西国家门将阿利森·贝克尔，以弥补门将位置上暴露的巨大短板。 此外，他还引进了巴西门将中场法比奥·恩里克·塔瓦雷斯（5000万欧元）、瑞士边锋谢尔丹·沙奇里（1350万英镑），加上几内亚中场纳比·凯塔（上赛季已确认）5275万英镑），利物浦的厚度阵容有了很大的提升。 利物浦在联赛中取得了良好的开局，防守质量也有了显着提高。 他们在前16场联赛中只丢了6个球，是五大联赛中丢球最少的球队。 2018年12月，克洛普带领利物浦在英超联赛中保持7场胜利，其中包括在默西塞德郡德比中主场1-0战胜埃弗顿足球俱乐部以及在英格兰国家德比中3-1战胜曼联。 为此，克洛普在12月荣获英超月度最佳教练奖[54-57]。 同时，这也让利物浦反超卫冕冠军曼城，排名积分榜第一。 他们以不败战绩夺得英超圣诞节冠军和半场冠军。 他们甚至领先了7分之多。 不过，利物浦随后在第21轮客场惨败。 他们1-2不敌曼城，遭遇本赛季英超首败。 不过，克洛普的球队在前20轮联赛中依然保持不败，创下队史英超单赛季最长不败纪录，也是自1987-88赛季以来最长不败纪录。 联盟最长单赛季不败纪录[58-62]。
与此同时，利物浦在欧冠小组赛中的表现并不稳定。 他们三场客场的表现使得最后一场主场与意大利那不勒斯足球俱乐部的比赛成为一场生死战。 幸运的是，球队顶住了压力，以1-0的比分获胜。 小胜对手，3胜3负积9分，以微弱优势晋级死亡组第二名[63]。 2019年2月底到3月初，克洛普的球队在英超联赛中遭遇下滑。 球队遭遇4连平，其中包括双红俱乐部第二轮和默西塞德德比0-0战平。 最终，利物浦积分榜首的领先优势被抹去，跌至积分榜第二位，落后曼城1分[64-66]。 3月份，虽然月初被埃弗顿逼平，但利物浦随后迎来一波英超三连胜，其中主场2-1战胜热刺完成赛季双杀。 登上积分榜榜首，领先曼城2分，克洛普还凭借3胜1平的优异战绩获得了3月英超最佳教练的荣誉[67]。 与此同时，克洛普的球队在欧冠四分之一决赛中两回合3-1淘汰了德甲冠军拜仁慕尼黑[68-69]。 4月，克洛普率领的利物浦在欧冠四分之一决赛中主客场击败葡超冠军波尔图，两回合6-1横扫对手，连续两个赛季晋级欧冠半决赛[70-71] ]。 5月2024曼联英超第一场，虽然利物浦在欧冠半决赛首回合客场0-3不敌巴塞罗那，但克洛普的球队在第二轮尽管多名主力缺阵的情况下却以4-0获胜。 全胜，总比分4-3完成超级逆转创造“安菲尔德奇迹”，连续两个赛季杀入欧冠决赛[72-73]。
英超联赛中，利物浦虽然以九连胜告终，但仍落后曼城1分屈居第二，以97分创下欧洲五大联赛历史上亚军位置的最高积分纪录。 8-9]。 6月1日，欧冠决赛在马德里万达大都会球场举行。 克洛普率领的利物浦以2-0的比分击败托特纳姆热刺2024曼联英超第一场，夺得欧洲冠军联赛冠军。 这也是克洛普执教生涯中的第一次。 欧洲冠军联赛冠军[10]。 2019年8月15日凌晨的欧洲超级杯，他执教的利物浦在点球大战中击败切尔西2024曼联英超第一场，再次夺得冠军。 作为第一位夺得欧洲超级杯冠军的德国教练，克洛普用一波疯狂奔跑来庆祝，放下了社区盾获得第二名的闷闷不乐的感觉[74]。 12月，克洛普与利物浦续约2年，直至2024年[53]。
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